Подоспела веб-реализация алгоритма “умного” масштабирования изображений (принцип работы хорошо показан здесь): http://rsizr.com/.
Для работы в оффлайне существует аналогичный плагин для редактора The Gimp. Очевидно, интеграция в Photoshop тоже не за горами, поскольку Adobe, недолго думая, наняла одного из разработчиков алгоритма.
Кстати, опрос про размер превьюшек по-прежнему открыт. Если вы еще не, то плиз. Там вкусный AJAX и все такое. 🙂